A tengerentúli profi amerikai foci bajnokságban (NFL) a Nemzeti főcsoportban (NFC) szereplő Dallas Cowboys 36 éves irányítóját (QB) 2003-ban szerződtette le a texasi együttes, 2006-ra harcolta ki magának az elsőszámú irányító posztot. Pályafutása során nem játszott másik NFL csapatban, a Dallasban töltött évek alatt igazi legendájává vált a klubnak. Ennek ellenére már hosszú ideje bizonytalan volt a jövője, ugyanis hátsérülése miatt nem tudott játszani a legutóbbi szezonban (sem), és a pótlására igazolt fiatal Dak Prescott élt is a kínálkozó lehetőséggel. Olyannyira, hogy első szezonjában remek teljesítményt nyújtva rájátszásig vezette a Dallast, amelyet aztán a Green Bay Packers állított meg.
A csapat tehát remek szezont futott, Romo azonban nem tudott százszázalékosan visszatérni a pályára. Az már az idény végén biztossá vált, hogy a Cowboys nem számol vele a következő szezonban. Több együttes is érdeklődött iránta, például a Peyton Manning utódját kutató Denver Broncos, vagy az irányítókereső-üzemmódba kapcsolt Houston Texans. Ugyanakkor problémát okozott az, hogy a Dallas szeretett volna némi pénzt QB-jáért, de egyik kérő sem volt hajlandó eleget tenni ennek a kérésnek.
Volt azonban egy másik megkeresése is Romónak, nevezetesen tévétársaságok szerették volna kommentátori és szakértői csapatukban látni a legendát. Végül sérüléseire és családjára hivatkozva ezt a lehetőséget választotta.
„Nagyon izgatott vagyok az új kihívás miatt – mondta az irányító – Ez egy fantasztikus lehetőség számomra, bízom benne, hogy a CBS család büszke lehet majd rám.”
Több mint egy évtizednyi NFL-szereplés alatt nem adatott meg neki, hogy Super Bowl-t játszon. Négyszer nyerte meg az NFC csapatával a Pro Bowlt, a Dallas történetének legjobb statisztikájával vonul vissza.
Utolsó játékában a Philadelphia Eagles elleni mérkőzésen touchdown passzt adott Terrance Williamsnek.
